FAU-Forschende wandeln Farbstoff Indirubin in Fotoschalter um

In neuem Licht

Licht-schaltbare Nanosysteme, sogenannte Fotoschalter, könnten zukünftig für schonendere medizinische Behandlungen oder intelligente Materialien eingesetzt werden. Dem Arbeitskreis von Prof. Dr. Henry Dube, Lehrstuhl für Organische Chemie I, ist es erstmals gelungen, den Farbstoff Indirubin in einen Fotoschalter umzuwandeln: Wird ein Molekül mit Licht bestrahlt, in diesem Fall blauem und rotem, kann es zwischen zwei strukturell verschiedenen Formen mit unterschiedlichen Eigenschaften hin und her geschalten werden.

Licht-schaltbare Nanosysteme haben für die Materialwissenschaften, die Biologie oder die Pharmakologie eine besondere Bedeutung: So ist beispielsweise das menschliche Gewebe, wie die Haut, besonders durchlässig für rotes Licht – und bietet somit einen Ansatzpunkt für mögliche Therapien. Durch das Verknüpfen von Farbstoffen mit pharmakologischen Wirkstoffen lässt sich deren Wirkung im Körper möglicherweise schalten – einfach durch eine äußere Bestrahlung durch das Gewebe hindurch mit rotem Licht. Somit könnte zum Beispiel gezielt erkranktes Gewebe behandelt werden, ohne dafür operieren zu müssen.

Die Forschenden haben nun entdeckt, dass der Farbstoff Indirubin durch Zugabe eines Organokatalysators – metallfreie organische Moleküle, die organische Reaktionen beschleunigen – seine Schalteigenschaften stark verbessert. Dabei sorgt eine genaue molekulare Erkennung zwischen Fotoschalter und Katalysator dafür, dass sich die Farbe nur eines der beiden geschaltenen Zuständen ändert und dieser noch tiefer blau wird. Dies führt insgesamt dazu, dass erstmals ein Fotoschalter mit Licht zweier verschiedener Rotschattierungen hin und hergeschalten werden kann. Normalerweise sind dafür zwei stark verschiedene Farben des Lichtes, wie die oben erwähnte Kombination von rot und blau, nötig.

Originalpublikation

S. Thumser, L. Köttner, N. Hoffmann, P. Mayer, H. Dube,* J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 18251.
doi: 10.1021/jacs.1c08206. All-Red-Light Photoswitching of Indirubin Controlled by Supramolecular Interactions.

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