Effiziente molekulare Photoschalter

Molekulare Photoschalter sind nur Nanometer groß und können ihre Struktur und damit ihre Eigenschaften unter Einwirkung von Licht verändern. Nicht nur für biologische Anwendungen sind molekulare Photoschalter bedeutend. Mögliche Applikationen reichen von der Entwicklung lichtgesteuerter Medikamente über die Herstellung von optisch schaltbaren Oberflächen bis hin zu der Erforschung von intelligenten Speichermedien. So können Stoffeigenschaften auf kleinsten Größenskalen gezielt von außen gesteuert werden. Rotes Licht spielt in sehr vielen Anwendungen eine besondere Rolle, da es sehr mild und energiearm ist und eine große Durchdringungstiefe z.B. in Geweben besitzt. Einer Forschergruppe der FAU ist nun es erstmals gelungen einen molekularen Photoschalter zu synthetisieren, der ausschließlich mit rotem Licht hin und her-geschaltet werden kann.

Die bislang bekannten photoschaltbaren Moleküle können durch Bestrahlung mit roten Licht nur in eine gezielte Konformation umgewandelt werden, die Rückreaktion wird meist durch blaues oder grünes Licht erreicht. Der von Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler um Professor Henry Dube vom Lehrstuhl für Organische Chemie I entwickelte Photoschalter, peri-Anthracenthioindigo (PAT), benötigt hierfür nicht nur ausschließlich rotes Licht, er bringt auch weitere Vorteile mit sich. Während das stabile E Isomer des PAT Schalters eine grüne Farbe besitzt, kann mit Nahinfrarot- (NIR)-Licht der Wellenlänge 780 nm der zweite Zustand des Z Isomers quantitativ angereichert werden, welcher blau erscheint. Diese Farbänderung, die durch eine molekulare Strukturänderung bewirkt wird, kann durch Erhitzen zu 100% oder durch Bestrahlung mit rotem oder orangem Licht der Wellenlänge 625 nm oder 590 zu 69% bzw. 91% rückgängig gemacht werden.

Aufgrund der starken Farbunterschiede der zwei Konformere kann der Photoschalter direkt in einem Rotlicht-schaltbaren Polymer zur Anwendung gebracht werden. Der resultierende transparente Polystyrol Polymer erscheint grün und kann durch NIR-Licht blau beschrieben werden. Durch rotes oder oranges Licht wird das Geschriebene wieder gelöscht. Umgekehrt kann auch ein blaues Polymer durch rotes Licht beschrieben und durch NIR-Licht wieder gelöscht werden. Durch Photomasken lassen sich so auch Bilder wie das FAU Siegel darstellen. Diese Bilder sind dann für einige Stunden erkennbar, bis sie am nächsten Tag wieder verschwunden sind.

PAT ist der gegenwärtig am weitesten rot-verschoben absorbierende Photoschalter den es gibt und erschließt durch seine einzigartigen Eigenschaften völlig neue Möglichkeiten. Mit fortschreitender Forschung sind noch aufregende Anwendungen in verschiedensten Bereichen der Chemie, der Materialienforschung oder der Biologie und Medizin zu erwarten.

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Originalpublikation: L. Köttner, E. Ciekalski, H. Dube,* Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202312955, Peri-Anthracenethioindigo: a Scaffold for Efficient All-Red-Light and Near-Infrared Molecular Photoswitching, doi: https://doi.org/10.1002/anie.202312955

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